[2]​ Gilchrist se mudó a Redmond, Washington, y trabajó para Microsoft durante cuatro años como ingeniero de software, donde ayudó a crear SharePoint.

Posteriormente, Gilchrist trabajó para MoveOn.org en Washington D. C., como director de campaña nacional.

[3]​ En 2017, Gilchrist se postuló para el secretario municipal de Detroit contra la titular Janice Winfrey.

[3]​ Gilchrist fue seleccionado como Campeón de Cambio Comunitario en Organización Comunitaria en 2019 por su trabajo para promover la justicia social y racial en los Estados Unidos.

La pareja derrotó a la candidatura republicana de Bill Schuette y Lisa Posthumus Lyons.