Esto lo condujo a su debut teatral en la obra Gillian Plowman's Me and My Friend, en el Los Angeles Theatre Center, siguiendo otras obras como Long Days Journey into Night, The Importance of Being Earnest, Miss Julie y Sweet Bird of Youth.

Otras películas en las que ha actuado son 36 K (2000), Mental Hygiene (2001), Particles Of Truth (2003), Rhinoceros Eyes (2003), Wake (2003), Fathers And Sons (2004), Life On The Ledge (2004) Falling for Grace (2005) y Fertile Gound (2010).

En 2013 comienza el rodaje de Field of Lost Shoes y estrena su película Low Fidelity.

Permaneció en estado crítico después de que se descubriera la inflamación del cerebro y un hombro fracturado.

Posteriormente, Harold fue liberado de cuidados intensivos y regresó para completar su papel en Desperate Housewives.

Durante los tiroteos de Vanished en 2006, Harold grabó un vídeo corto para la Fundación Amber Watch mostrando su apoyo a los niños desaparecidos.