[2][4] Skidmore comenzó a tomar fotografías en marzo de 2009, a la edad de 16 años, cuándo se compró una Canon Rebel XSi para registrar el San Diego Comic Con.[6] Skidmore es uno de los fotógrafos políticos más ampliamente publicados en los Estados Unidos.[2][8] Cuando no fotografía políticos, Skidmore asiste a convenciones de cultura pop, donde ha fotografiado a numerosas celebridades de Hollywood, incluyendo Angelina Jolie, Bruce Willis, Sandra Bullock, Tom Cruise y Samuel L.[7][2] Se estima que sus fotografías han sido reposteadas un millón de veces.Además de su trabajo para Creative Commons, Skidmore ha sido contratado como fotógrafo para National School Choice Week, Western Journalism, el Conservative Review, y la revista Reason.
Fotografía de
Barack Obama
, tomada por Skidmore en 2015
Fotografía de
Donald Trump
, tomada por Skidmore en 2018