Su madre fue Nora Drew Gregory, una devota defensora de las bibliotecas públicas y educadora durante toda su vida.

; allí recibió su comisión de la Fuerza Aérea y una licenciatura en ingeniería militar.

En particular, fue uno de los CAPCOM durante el desastre del transbordador espacial Challenger.

Veterano de tres misiones del Transbordador, ha registrado unas 456 horas en el espacio.

El Administrador Adjunto realiza las funciones y ejerce los poderes delegados por el Administrador, asiste al Administrador en la toma de decisiones finales de la Agencia y actúa en nombre del Administrador en su ausencia, realizando todas las funciones necesarias para gobernar las operaciones de la NASA y ejercer los poderes conferidos a la Agencia por ley.

[8]​[9]​ Gregory estuvo casado con la ex Barbara Archer de Washington D. C. hasta su muerte en 2008.

Sus intereses recreativos incluyen la lectura, la navegación, el senderismo, el buceo, el ciclismo y los viajes.