La expedición era capitaneada por fray Buenaventura, que dirigiría a los frailes en sus actividades misioneras.

El sistema fue exitoso, y antes de su muerte, Bolaños establecería unas 14 reducciones en la zona.

Hacia 1586 había esbozado una Gramática del guaraní y un somero Vocabulario, que le sirvieron para instruir a los nuevos misioneros y para traducir el Catecismo breve aprobado tres años antes en Lima.

Al año siguiente presidía el convento franciscano de Asunción, pero lo abandonaría en 1589 para reanudar su labor en las reducciones.

En 1612 sería enviado a la nueva provincia eclesiástica del Río de la Plata.