Estaba casado con Filomena Maldonado, en Ushuaia nacieron sus dos hijos: Oscar Rubén y Julio César.

[1]​ Hacia 1932 Medina prepara el viaje y es el guía del coronel Solari, cuando este junto a sus asistentes y oficiales cruzan la Cordillera de los Andes, saliendo desde Río Grande a Ushuaia.

En esta misma década, hacía 1936, se le asigna la búsqueda de un nuevo paso cordillerano.

Hacia esta época, Medina era subcomisario y estaba al mando de la comisión que encontró este paso en la cordillera fueguina, paso que uniría las poblaciones de Ushuaia y Río Grande.

Finalmente, ese mismo año, será nombrado comisario de Río Grande.