Junto a las composiciones originales de Jobim, el álbum presenta tres modelos del 'Great American Songbook (Gran Libro de Canciones Americanas), ("Change Partners", "I Concentrate on You", y "Baubles, Bangles and Beads") arregladas en un estilo bossa nova.

Sinatra y Jobim continuaron el álbum con grabaciones para una segunda colaboración, titulada Sinatra-Jobim.

Sinatra ya había ganado previamente el Grammy al Mejor Álbum dos veces consecutivas, en 1966 y 1967.

Jobim tuvo que esperar a que Sinatra regresara de sus vacaciones en Barbados donde él estaba tomando un mutuamente concedido "descanso" de su matrimonio con Mia Farrow.

[1]​ El guitarrista Al Viola tocó durante "Change Partners" debido a dificultades que Jobim tenía para interpretarla, a pesar de esto, su nombre no aparece en los créditos del álbum.