San Luis IX apreciaba enormemente Fontainebleau, haciendo construir en este paraje un castillo y un hospital.
En total, 34 soberanos, de Luis VI el Grande a Napoleón III, residieron en Fontainebleau durante siete siglos.
Del siglo XVI al XVIII varios reyes, desde Francisco I hasta Luis XV, llevaron a cabo importantes trabajos constructivos en Fontainebleau: demoliciones, reedificaciones, ampliaciones, embellecimiento... De ahí el carácter un poco «heterogéneo», pero no obstante armonioso, de la arquitectura del castillo.
Durante el siglo XVI, la llegada de pintores y demás artistas italianos para la decoración del castillo (Francesco Primaticcio entre ellos) repercutió en la evolución del arte francés, dando lugar a la Escuela de Fontainebleau.
Lastimosamente, parte de estas decoraciones, como los murales sobre Ulises diseñados por Francesco Primaticcio, resultó destruida en el siglo XVIII.