Luego viaja a Brasil, integrándose al plantel del Esporte Clube Vitória.
Después de recuperarse, viajó a China para jugar por el club Shanghai Jiucheng, actual Wuxi Zobon, donde marcó dos goles en medio año.
Sin embargo, en agosto firmó por el Sport Boys, club que luchaba por no descender.
En 2009 vuelve al Sporting Cristal, donde sumó su gol número cien con la celeste en torneos locales, en un partido jugado ante Sport Áncash en Lima.
Maestri participó en el Sudamericano Sub-20 en Puerto Ordaz, Venezuela y anotó tres goles para el seleccionado peruano.
Minutos después, saldría lesionado por fractura de tibia y peroné tras un choque con el defensor local Gabriel Mendoza.