Caballero creció con dos sueños de infancia: quería llegar a ser tanto psicólogo como actor.

En la escuela secundaria se interesó más en la psicología y acabó asistiendo a la universidad para iniciar esta carrera.

En 1971 hizo su debut en el cine, actuando en una producción italo-español-francesa, Il Corsaro Nero (El Pirata Negro).

Esta telenovela alcanzó altos índices de audiencia en muchos países, incluyendo México, Puerto Rico y entre los hispanos en los Estados Unidos.

Caballero fue despedido al salir al aire Radio Caracas Televisión en 2007 y se fue a trabajar a su país natal, Colombia, donde actuó en El Joe, la leyenda, una telenovela de RCN Televisión, y en El cartel de los sapos.