También es conocido por interpretar a Stefan Butler en la película interactiva de Netflix Black Mirror: Bandersnatch.
[3] Criado en Richmond, Londres, tuvo conexión con el arte desde niño pues su padre, Tim Whitehead, es músico de jazz.
[6] Más adelante, asistió al Orleans Park School y seguidamente, a la Universidad Richmond upon Thames.
En 2015, Whitehead trabajó en un café en el suburbio londinense de Waterloo y en 2016 consiguió un papel en la miniserie HIM.
[2][7] Luego, hizo una audición para un papel en la película Dunkerque, del director Christopher Nolan, logrando el rol protagonista.