Su pensamiento estuvo muy influido por el krausismo, si bien abandonó las tesis más renovadoras del mismo a partir de la década de 1920.

Al estallar la Guerra Civil condenó la sublevación militar pero dimitió del Tribunal de Garantías, por lo que fue muy criticado por el Frente Popular al considerarlo una concesión a los sublevados.

Fue detenido y condenado por las autoridades republicanas al considerar que, con su dimisión, había apoyado la rebelión.

Pasó cuatro meses en prisión y fue desposeído de sus bienes.

Gasset se defendió argumentando que la mayoría de los miembros del Partido Radical que eran de centro-derecha se encontraban en libertad, pero él no.