Cuando toman sus lugares, Drake le pregunta a un niño si tiene una hermana mayor.
Mientras tanto, Audrey y Walter llegan a sus vacaciones, que resultan ser terribles debido a que el bungalow que pagaron, era en realidad una choza con radio pero sin otras comodidades, como camas o control de clima, finalmente dicha choza de destruye debido a una tormenta tropical.
Mientras Drake se esconde de la mujer obesa, conoce a una niña llamada Mary Alice (Bailee Madison).
Luego de esto Drake vuelve a ser perseguido por la mujer obesa por todo el centro comercial.
Días mas tarde, Drake y Josh son enviados a juicio con el juez Newman (Henry Winkler).
Poco después Helen aparece como su abogada y confronta al Juez Newman alegando que Drake ha hecho la promesa a Mary Alice de darle la mejor Navidad de su vida.
Más tarde, Drake y Josh pronto conocen a la familia de Mary Alice, que incluye a Lily y Violet, hermanas gemelas que constantemente pelean, Zigfee, un niño extranjero que solamente habla un desconocido idioma, Trey, un niño sabelotodo y Luke, el hermano de Mary Alice.
De otro lado, el Oficial Gilbert intenta sabotear el plan de Drake y Josh continuamente, lo que incluye ponerles multas por la conducción temeraria, la desnudez pública y otros delitos pero no logra su objetivo.
Esto hace pensar a la familia de Mary Alice que han sido utilizados por ellos, lo que los decepciona por completo, amenazando con votar negativamente cuando la corte les pregunte, pensando en la cárcel como un castigo para Drake y Josh por utilizar a la familia.
Mientras tanto, Drake se siente mal, pero, decide mantener su promesa sin importar lo que suceda, así que el dúo decide averiguar más acerca del oficial Gilbert, localizando a su madre, quien recibe la visita de Josh y le cuenta que su hijo siempre odió la navidad y trata de arruinar la navidad de los demás debido a que, cuando Perry era un niño, recibió de navidad, un regalo que él anhelaba mucho; un mono, sin embargo, por diversas razones, el mono lo ataco y se volvió loco, provocando en Perry su odio por la navidad.
Entonces al ser preguntados, ellos votaron sí, incluido Zigfee, quien dice su primera palabra en Español (inglés en la versión original) para gran satisfacción de Drake y Josh.
Drake Bell hizo un video musical por su cobertura del Jingle Bells que promueve la película y se puede ver en el DVD.