En 2004 junto a 39 actores y trabajadores del medio declararon a favor del pedófilo Brian Peck por la agresión sexual a Drake Bell, gracias a su declaración dejaron en libertad al agresor sexual y pedófilo[2]​ Killam interpretó el papel del Rey Jorge III en la producción de Broadway de Hamilton en el Richard Rodgers Theatre, y finalizó su carrera la noche del 13 de abril de 2017.

[3]​ Su madre estuvo de gira con The Charlie Daniels Band y ha sido descrita como una cantautora.

Su padre era parte del City Garage Theatre Group y se ha descrito que tenía ambiciones de actuar.

[3]​ Killam también es sobrino nieto de Rosemarie Bowe, esposa del actor Robert Stack.

[5]​ En 1994, Killam hizo su primera aparición cinematográfica como un niño en Naked Gun 33⅓: The Final Insult.

Al unirse al elenco de Mad TV a los 19 años, Killam fue el miembro del elenco más joven contratado en el programa y el único miembro del elenco de Mad TV que comenzó en programas para niños (similar a Kenan Thompson en Saturday Night Live).

Fue miembro regular del reparto en la tercera y cuarta temporada de Wild 'N Out.

Ha aparecido en Big Fat Liar, Just Married, Anderson's Cross y My Best Friend's Girl.

En 2012 apareció en el episodio de iCarly "iMeet the First Lady" como agente del Servicio Secreto.

[13]​[14]​ Mike Ryan de The Huffington Post escribió: "Es una de las cosas más extrañas que se han emitido en SNL, sin embargo, al día siguiente, todos hablaban del Sloppy Swish".

Killam da voz a Zip "Frantic" Danger en la serie original de Hulu The Awesomes .

Arnold Schwarzenegger, quien interpretó a Gunther en la película, se desempeñó como productor ejecutivo de la misma.