Maistro se formó en las reservas de la Fiorentina y estuvo presente en el equipo Sub-19 durante las temporadas 2015-16 y 2016-17.

[1]​ Durante la temporada 2016-17 de la Serie A, también apareció en el banco de suplentes en numerosas ocasiones, pero nunca vio el campo.

[2]​ Fue liberado por la Fiorentina al final de la temporada.

El 25 de enero de 2018, Maistro se unió al Gavorrano de la Serie C como agente libre; tres días después, hizo su debut profesional como suplente, reemplazando a Giulio Favale en el minuto 63 del empate 1-1 ante el Robur Siena.

[3]​ El 25 de febrero, jugó su primer partido completo con Gavorrano en la derrota por 1-0 ante el Arzachena.