Su primer presidente y entrenador fue Aivar Pohlak, exfutbolista y uno de los creadores del Flora Tallin, quien usó la nueva entidad como un club de desarrollo.

[3]​ En tan solo dos años Kuressaare pasó de la categoría regional a la Meistriliiga, la máxima división estona.

Dentro del fútbol estonio, el FC Kuressaare ha sido considerado un «equipo ascensor» por su errática trayectoria entre la Meistriliiga y la Esiliiga.

Desde 2008 hasta 2013 hubo cinco años de estabilidad en la élite, pero después del último descenso sufrió problemas económicos y tuvo que refundarse.

Con una plantilla compuesta por jugadores de la provincia y numerosos cedidos del Flora Tallin, el Kuressaare regresó a Primera División en 2018.