[1]​ A partir de 1939, comenzó su larga y exitosa carrera vendiendo tarjetas navideñas, que él mismo diseñó e imprimió para el American Artist Group.

Fue responsable del estilo, el fondo y los colores de la aclamada Bella Durmiente.

Gran parte de este trabajo no se exhibió durante su vida.

Su trabajo y su estilo gráfico distintivo siguieron inspirando a nuevas generaciones de artistas y animadores, lo que ha servido para influir en el aspecto de otras películas animadas.

[9]​[10]​ The Banner Saga, un videojuego de los desarrolladores Stoic, se basa en gran medida en el estilo de Earle y contiene un personaje que lleva su nombre.

En 2015, en una presentación en la D23 Expo en Anaheim, California, fue incluida como Leyenda de Disney.