Hamilton comenzó su carrera en el Hutchison Vale,[2] club con sede en Edimburgo, el mismo club en el que Darren Fletcher —quien también jugó para el Manchester United— comenzó su carrera.
[3] Regresó al equipo para la temporada 2016-17, cuando, a pesar de no encontrar el fondo de la red hasta diciembre, terminó como el tercer máximo goleador del equipo, con 8 goles en 23 apariciones; También jugó ocho veces para el equipo de reserva del club esa temporada, antes de dar el paso como regular para la temporada 2017-18.
[5] Al final de la temporada, Hamilton fue nominado junto a Demetri Mitchell y Kieran O'Hara al premio Denzil Haroun Reserve Team Player of the Year, otorgado al mejor jugador de la temporada del Manchester United; el premio fue finalmente ganado por Mitchell.
[8] Salió como suplente en el minuto 89 por Juan Mata en un partido contra el Milan el 26 de julio.
[14] Hamilton jugó por primera vez para Escocia en la categoría sub-15, participando en partidos amistosos contra Alemania, Italia y Rusia en marzo de 2013.