[1]​ El centrocampista central, que también puede ser utilizado en la banda derecha, comenzó su carrera en 1999 en el equipo juvenil del Manchester United.

Abandonó el equipo al finalizar la temporada 2018-19 una vez expiró su contrato.

[9]​ Fletcher hizo su debut con Escocia en 2003 y anotó su primer gol internacional en su segunda aparición.

Participó en un total de 80 partidos y anotó cinco goles para Escocia.

Su carrera internacional lo convirtió en todo un símbolo para su selección, tanto así que en 2010 fue inducido al Salón de la Fama del Fútbol Escocés.