Otis estaba tan impresionado que grabó con ella para el sello Modern Records y la incorporó a su traveling revue, The California Rhythm and Blues Caravan, con el nombre de Little Esther.

Más tarde asumió el apellido Phillips, al parecer inspirado por un cartel en una estación de gas.

[2]​ Su primer disco de éxito fue "Double Crossing Blues", con el Johnny Otis Quintette y los Robins (un grupo vocal), publicado en 1950 por Savoy Records, que alcanzó el número 1 en el Billboard R&B chart.

Graba más de treinta temas para Federal, pero solo uno, "Ring-a-Ding-Doo", llegó a las listas, alcanzando el puesto número 8 en 1952.

Corta de dinero, trabajó en pequeños clubes nocturnos en todo el Sur, marcada por periódicas estancias en el hospital en Lexington, Kentucky, para tratar su adicción.

Su cover de los Beatles "And I Love Him" casi alcanza el R&B, Top 10 en 1965 y después viaja al Reino Unido para sus primeros espectáculos internacionales.

Mientras se somete a tratamiento, grabó algunos temas para Roulette en 1969, en su mayoría producidos por Lelan Rogers.

Su amistad con Fletcher le facilitó un compromiso para actuar en el Freddie Jett Pied Piper Club a finales de 1969, que produjo el álbum Burnin'.

El álbum del mismo nombre se convirtió en su mayor éxito de ventas, contando con el arreglista Joe Beck en la guitarra, Michael Brecker en el saxo tenor, David Sanborn en el saxo alto, Randy Brecker en la trompeta, Steve Khan en la guitarra y Don Grolnick en los teclados.