Sus padres eran James y Phoebe (Probasco) Shay, cuyas familias habían llegado a la zona de los Grandes Lagos desde el Nueva York colonial.

Sus padres eran de ascendencia mayoritariamente inglesa, con algunos antepasados holandeses y polacos.

En 1861, Shay se mudó con su familia a Muir, Míchigan, cuando contaba con 22 años de edad.

Shay sirvió en el escenario occidental de la guerra, encuadrado en las tropas a las órdenes del general William Tecumseh Sherman.

[3]​ Fue dado de baja honorablemente en 1864 y regresó a Ohio para casarse.

En 1870 se mudaron a Sunfield, Míchigan, donde Shay operaba un aserradero de vapor.

Después de 1873, Shay se mudó con su familia a Haring, Míchigan, donde estableció un almacén de venta al por menor y un aserradero, básicos en una ciudad fronteriza.

Allí, diseñó y construyó alrededor de 1892 lo que ahora se conoce como Shay Hexagon House, una estructura de forma hexagonal, que tiene cuatro alas que se abren desde el núcleo central y una torre de dos pisos en la parte superior.

[5]​ Los restos del Aha han sido devueltos a Harbor Springs y se conservan.