[5]​ Su primer papel importante en el cine fue en Studs en 2005, protagonizada por Brendan Gleeson y Emmett J. Scanlan.

Pasó a interpretar papeles principales en películas independientes como Triple Bill y Rise of the Bricks.

Interpretó el papel del traficante de drogas Gavin Cluxton en Fair City, y apareció en vivo en el programa Fair City Sings , donde interpretó la canción "Hallelujah".

Macken escribió y editó su primer largometraje, Christian Blake, que se estrenó en el 'Mid Ulster Film Festival 2008', en 2008.

En octubre de 2012 Macken completó el rodaje de Leopard, su tercera película, un largometraje estrenado en 2013, escrito, dirigido y protagonizado por él mismo, compartiendo cartel junto con Tom Hopper.