Su pelea más famosa fue contra Roy Jones, Jr a quien noqueó en el cuarto asalto.
La pelea de Gunn se detuvo con solo: 25 segundos restantes en la primera ronda por el árbitro Mark Nelson, a pesar de que Gunn no estaba abajo y solo tenía un pequeño corte.
Se informó ampliamente y erróneamente que Maccarinelli había roto la nariz de Bobby Gunn, pero era un pequeño corte en el puente de la nariz que causaba el sangrado.
En una entrevista con su periódico local unos días después, Maccarinelli aparentemente confirmó su intención de retirarse del deporte,[3] aunque se retractó de esto en una entrevista posterior con la misma fuente.
[5] En junio de 2016 se enfrentó a Dmytro Kucher por el título vacante de peso crucero europeo, pero perdió por nocaut técnico en la primera ronda, y posteriormente anunció su retiro del boxeo.