Sus papeles cinematográficos incluyen Darkness Falls (2003) y TiMER (2009).

Caulfield comenzó a estudiar arte dramático mientras estaba en el colegio, en la sala de teatro La Jolla Playhouse y en el renovado teatro Old Globe donde ganó una distinción de honor a la "Excelencia en Artes Escénicas".

Continuó sus estudios en la Universidad del Estado de San Francisco y en UCLA.

Caulfield apareció por primera vez en Buffy, la Cazavampiros como invitada durante la tercera temporada, representando al demonio Anyanka, patrona de las mujeres despreciadas.

Caulfied estuvo casada con Cornelius Grobbelaar de 2006 a 2010.