[2]​ Nacido y crecido en Rivolta d'Adda, en la Provincia de Cremona, su familia llevaba una trattoria a orillas del río Adda.

Posteriormente, regresó a la Cremonese, donde se retiró en 1979, tras siete temporadas disputadas entre la Serie B y la Serie C.[1]​[2]​ Mondonico comenzó su carrera como entrenador del equipo juvenil de la Cremonese en 1979.

[6]​ En 1990 fue contratado por el Torino, con el que ganó la Copa Mitropa ante el Pisa y finalizó en el quinto lugar de la Serie A en la temporada 1990-91.

[6]​ En la temporada 1992-93, ganó la final de la Copa Italia contra la Roma.

[6]​ En 1994, regresó al Atalanta por segunda vez, y más tarde tuvo también una segunda etapa en el Torino entre 1998 y 2000, antes de entrenar al Napoli durante la temporada 2000-01,[1]​ reemplazando a Zdeněk Zeman en la fecha 7.