Cuando su modelo resulta un fiasco total en las ventas y hace perder miles de millones de dólares a su empresa, Drew no solo es despedido, sino también obligado por su jefe a asumir toda la responsabilidad del fracaso ante la prensa.
Claire informa a Drew de todas las precauciones que debe tomar para llegar al pueblo de Elizabethtown, pues los caminos que llevan a este pueblo son confusos y puede perderse con facilidad.
Drew olvida todas las instrucciones de Claire, termina perdido en el camino y tiene que volver al principio.
Entretanto, Drew se instala en un hotel de la ciudad y recibe la llamada de su novia Ellen, quien termina con él y le cuelga el celular, pero luego inicia una conversación con Claire por celular y conversan durante horas, pues hay mucha química entre ellos, además que Claire parece tener las respuestas a todos los porqués de Drew.
Después de una serie de desencuentros, ella le propone que él realice un viaje solo por todo Estados Unidos en la carretera para descubrirse a sí mismo, para lo cual le proporciona un estrafalario itinerario con música para cada lugar y cosas que hacer para disfrutar el viaje, mientras libera las cenizas de su padre por la ventana.