Benedettini inició su carrera en el San Marino Calcio de la llamada en aquel momento Lega Pro, equivalente a la tercera división más importante del sistema de fútbol italiano.
En julio de 2013 se unió al Cesena, casaca con la cual no disputó ningún encuentro.
El partido terminó en derrota por 1-4; el delantero italiano Ciro Immobile le marcó dos goles en dicho compromiso.
[4] En Novara permaneció cuatro años, abandonando el club en octubre de 2020.
[7] En este equipo permaneció un año y a mediados de 2023 fichó por el A. C.