Así, inició su carrera ejerciendo trabajos tales como el de como trompetista y corista del cantante Tito Rojas.

El disco tuvo un gran éxito comercial gracias al sencillo Yo Soy Tú, logrando convertirse en un artista importante en poco tiempo.

Su segundo disco, Contigo también tuvo una gran acogida entre el público gracias a los sencillos "Mi niña mimada" y "Baby, baby, baby", logrando vender más de 50,000 copias en Puerto Rico, Estados Unidos y Latinoamérica, lo que condujo a que se le entregara un disco de oro.

[1]​ Su cuarto álbum, que llevaba el éxito Contigo soy feliz, se convirtió en uno de los discos hispanos más vendidos en los Estados Unidos.

Con el inicio del siglo XXI, Edwin Rivera sustituyó la salsa por el merengue, iniciándose en este género con su álbum Edwin, formado por nueve temas, y su sencillo fue "No quiero verla".