Otros destacados papeles fueron el del investigador Capitán Ben Ryan en la segunda temporada de Project U.F.O.
También participó en películas como A Change of Seasons (1980), Porky's 2: al día siguiente (1983) y The Buddy System (1984).
Winter también actuó en Lou Grant (1977, capítulo "Housewarming"), el telefilm The Gathering (1977, con Ed Asner), y "Never Con a Killer", episodio piloto de la serie de American Broadcasting Company The Feather and Father Gang.
En 1980 encarnó a Clark Gable en el telefilm The Scarlett O'Hara War, en 1981 fue el cirujano plástico Dr. Frank Waring en dos entregas de Dallas, y en 1982 trabajó en Magnum P.I., en el episodio "Heal Thyself".
Winter también fue actor de voz, participando como tal en shows como The Real Adventures of Jonny Quest, Duckman, Aaahh!!!
Real Monsters, The Angry Beavers, Fantastic Max, Oso Paddington y la película de animación Adventures in Odyssey: Shadow of a Doubt.