En esa época, la tradición decía que los hijos menores de las familias debían elegir el ejército como profesión.
Las anotaciones del propio Trelawny sobre su servicio en la Marina como soldado raso difieren significativamente de lo que fue descrito por sus biógrafos.
Al año siguiente, Trelawny se enamoró de una muchacha perteneciente a la alta sociedad llamada Caroline Addison; en ese entonces, él tenía diecinueve años y ella era aún más joven.
Sin duda, fue por su amistad con los poetas Percy Bysshe Shelley y Lord Byron que cinco biógrafos se especializaron en él.
Trelawny dispuso que las cenizas, huesos y trozos sin consumir del poeta fuesen enterrados en el Cementerio Protestante, de Roma.
Aventuras de un hijo menor fue publicado en 1831 con varias ediciones, incluyendo traducciones a francés, alemán y sueco.
Desde 1833 hasta 1835 Trelawny viajó a través de los Estados Unidos, en donde nadó por el río Niágara, entre los rápidos y las cataratas.
Repentinamente, Trelawny se aburrió de la política, por lo que decidió regresar a una vida más simple.
En efecto había conocido al "verdadero amor de su vida", Augusta Goring, con la cual se fugó y luego comenzó a vivir en Putney.
Más tarde se mudaron a una casa de campo en Usk, una pequeña ciudad ubicada en Monmouthshire.
Sin embargo, en 1857, cuando estaba escribiendo su segundo libro con partes de narraciones sobre Shelley y Byron, su matrimonio comenzó a desintegrarse.
Cuando su segundo libro, Narración fue publicado, nuevamente adquirió fama y aclamación por parte de los ciudadanos.
Muchas de las personas que visitaron a Trelawny en Sompting escribieron cuán entusiastas eran todavía su aspecto y su voz.