Cuatro años más tarde, Bennett lograba su primer campeonato de Liga nacional con el Club Deportivo Olimpia, luego de que la temporada anterior había logrado su primer título de goleo individual al anotar 12 goles en esa temporada.
Al club de Boedo fue por recomendación del uruguayo Hernán Sosa.
El equipo de La Paternal no tuvo una buena temporada y se fue al descenso tras 41 años ininterrumpidos del club en Primera División.
Siguió en el plantel en la máxima categoría, pero algunas lesiones no le permitieron desarrollar el mismo potencial que mostró en el ascenso.
Tras defender la camiseta del Cobreloa de Chile en 2000, en el año 2001 Eduardo Bennett jugó en Chacarita Juniors y durante la temporada 2001-2002 en Quilmes Atlético Club, donde se hizo presente en el marcador en 6 oportunidades.
Eduardo Bennett participó en tres eliminatorias con la Selección de Honduras: Estados Unidos 1994, Francia 1998 y Corea Japón 2002, sin llegar a lograr clasificar al mundial.