Nacido en Roma, Leo se graduó en Filosofía y Letras de la Universidad de Roma La Sapienza.
Sin embargo, paralelamente realizó cursos de actuación, debutando en 1995 en el telefilme La luna rubata.
[1] Obtuvo reconocimiento en su país en 2003 interpretando a Marcello en la reconocida serie de televisión Un medico in famiglia.
[1] En 2009 debutó como cineasta en la película de carretera 18 Years Later, que le valió varios reconocimientos en festivales internacionales y nominaciones a los premios David di Donatello y Nastro d'Argento en la categoría de mejor director nuevo.
[2] Su película de 2015 The Legendary Giulia and Other Miracles ganó el David di Donatello juvenil y el Nastro d'Argento en la categoría de mejor película.