Sobresalía en los papeles malignos, pero solía fracasar en los que requerían nobleza, virtud, ternura o talento cómico.
[3] Encontrando la vida en el mar incluso más restrictiva, se hizo pasar por sordo y cojo tan brillantemente que engañó a los doctores en Madeira.
[3] Al mismo tiempo, Charlotte Tidswell, una actriz quien había sido particularmente amable con él en su infancia, le enseñó las bases de la actuación.
[3] A los 14 años, obtuvo un contrato para interpretar personajes principales durante 20 noches en el Teatro de York, apareciendo como Hamlet, Hastings y Cato.
[3] Por esta época, aprendió música con Charles Incledon, baile con D'Egville y esgrima con Angelo.
En 1807, interpretó papeles principales en el teatro de Belfast con Sarah Siddons, quien empezó llamándole "un hombrecillo horrible" y al comprobar su habilidad dijo que "tocaba muy, muy bien", pero que "había muy poco de él para ser un gran actor".
Durante varios años, sus perspectivas fueron muy sombrías, pero en 1814, el comité del Teatro de Drury Lane, que estaba al borde de la quiebra, resolvió darle una oportunidad entre los "experimentos" que estaban haciendo para recuperar la popularidad.
Cuando la expectativa de su primera aparición en Londres se acercó a él, estaba tan febril que exclamó: "Si tengo éxito me volveré loco"[3].
[3][4] Los contemporáneos reconocieron que Kean había aportado dignidad y humanidad a su representación del personaje.
[3] En 1817, un dramaturgo local llamado Charles Bucke presentó su obra The Italians, or; The Fatal Accusation a Drury Lane, para la que Kean iba a ser el protagonista.
La obra fue bien recibida tanto por el consejo como por los actores, hasta que Kean pareció cambiar de opinión y comenzó a hacer varios comentarios fuera de lugar sobre que su papel no era lo suficientemente grande para él.
El éxito de su visita a América fue inequívoco, aunque cayó en una enojosa disputa con la prensa.
No fueron bien recibidas, aunque un crítico describió su escena de la muerte como "profundamente conmovedora",[10] y con pesar, volvió a Tate.
Un jurado que deliberó durante sólo 10 minutos le concedió una indemnización de 800 libras.
Una segunda visita a América en 1825 fue en gran medida una repetición de la persecución que había sufrido en Inglaterra.
Al oír las palabras "Villano, seguro", en la escena 3 del acto iii, se derrumbó repentinamente, y gritando con voz vacilante "Oh Dios, me estoy muriendo.
[16] En Dublín, Gustavus Vaughan Brooke ocupó el papel de Guillermo Tell que dejó vacante Kean.