James (Columbia Británica) en Canadá, hijo de Jim Playfair, exjugador y entrenador profesional de hockey y Roxanne Playfair, que es cantante.

Tiene dos hermanos; uno se llama Austyn y asiste a una escuela de moda y el otro, Jackson, juega hockey.

[2]​[3]​ Su tío es Larry Playfair exjugador de hockey en NHL.

[1]​ Cuando tenía 19 jugaba hockey en Merrit, Columbia Británica, pero tras descubrir los problemas físicos y mentales que puede provocar jugar decide abandonarlo, se muda a Vancouver, dónde consigue un trabajo como asistente de producción en sets de cine, y tomó clases de actuación por la noche en el programa de actuación en la escuela SchoolCreative por 6 meses.

[3]​ En 2016, fue elegido para interpretar a Gil, el hijo de Gastón en la película original de Disney Channel Descendants 2, para su audición tuvo que filmar un vídeo suyo desde su hotel en Toronto, y dos semanas después fue elegido.