Sterling se unión al Chelsea en 2007 con tan solo 8 años, e hizo su debut en el equipo sub-19 en un partido de la UEFA Youth League contra el Sporting CP en diciembre de 2014[4] A pesar de que, recientemente Sterling ha sido desplegado como lateral, también ha sido extremo o delantero centro durante la FA Youth Cup de 2016-17, jugando así en las semifinales y final.
[5] después de una campaña impresionante, Sterling fue ascendido al equipo Sub-23 con 16 años, siendo una figura clave jugando 24 partidos y anotando 4 goles.
[6] En octubre de 2016, Sterling firmó su primer contrato profesional a sus 17 años.
El 20 de septiembre de 2017, Sterling hizo su debut en el Chelsea en un partido en la tercera ronda de la EFL Cup contra el Nottingham Forest, reemplazando a Davide Zappacosta a 14 minutos del final del partido ganado por 5–1 en Stamford Bridge.
Representó a Inglaterra Sub-17 en el 2016 Sub-17 Euros[11] y estuvo incluido en el equipo del torneo.