Cuando alcanzó los 9 años, Du había perdido a su familia más cercana: su madre murió en el parto, su hermana fue vendida como esclava, su padre murió y su madrastra desapareció, así que regresó a Gaoqiao y vivió con su abuela.
Regresó a Shanghái en 1902 y trabajó en un puesto de fruta en la Concesión Francesa, pero luego fue despedido por robo.
La esposa de Huang era un criminal notable por derecho propio, y ella favoreció al joven Du.
[2] Huang había golpeado públicamente al hijo del señor de la guerra que gobernaba Shanghái, y su arresto requirió que la diplomacia y las finanzas de Du lo liberaran.
Se retiró casi inmediatamente después de su liberación, convirtiendo su imperio criminal en Du, que se hizo conocido como el "zongshi" (宗師) o "gran maestro" del inframundo criminal.
[1] En contraste con sus puntos de vista sobre legalidad, Du fue políticamente un firme confuciano conservador.
El resultado final fue que llegó a controlar oficialmente la totalidad del comercio de opio en China.
[1] Durante muchos años, hablar sobre Du y sus hazañas estuvo oficialmente prohibido en la República Popular China con el argumento de que fomentan la criminalidad.
Solo hasta hace poco los estudios críticos sobre Du se volvieron más abiertos, pero la prohibición oficial nunca ha sido completamente levantada por el Gobierno chino.