Miembro destacado de un grupo militar que organizó el derrocamiento del gobierno serbio en 1903, participó personalmente en el asesinato del rey Alejandro y de su esposa, Draga Mašin.Dimitrijević ingresó en la Academia Militar de Belgrado a los dieciséis años y, gracias a su brillante expediente, fue reclutado por el Estado Mayor del Ejército serbio inmediatamente después de su graduación.El plan fracasó, pero Dimitrijević siguió ampliando su círculo de adeptos que, en los dos años siguientes ya reunía a un centenar de oficiales del ejército y había entrado en contacto con políticos civiles.[6] Dimitrijević participó en el asalto al palacio, pero fue alcanzado por varios disparios en la entrada principal y estuvo a punto de morir desangrado.[7] El Parlamento serbio, la Skupština, felicitó de forma oficial a Dimitrijević, que fue tratado como un héroe nacional, pese a que la brutalidad del ataque había despertado bastantes recelos.[7] Apis y la red de conspiradores se convirtieron además en los principales apoyos con los que contaba el nuevo monarca, Pedro Karadjordjević, que escogió a Dimitrijević como escolta de su hijo y entonces príncipe heredero, Jorge, durante un viaje por Europa en 1905, cuando apenas se había recuperado de las heridas que había sufrido el día del regicidio y todavía llevaba en su cuerpo tres balas que le habían alcanzado.En 1911, Dimitrijević había organizado un intento de asesinato del emperador austriaco Franz Josef.[13] Sin embargo, sus órdenes no se aplicaron, y los tres hombres llegaron a lo que entonces se conocía como el Condominio de Bosnia y Herzegovina, donde unieron fuerzas con otros conspiradores reclutados por el antiguo compañero de Princip Danilo Ilić,[14].
Dragutin Dimitrijević (left), Dušan Glišić and Antonije Antić