Rollerson nació y pasó su infancia en Papakura, un suburbio al sur de la capital neozelandesa Auckland.
Empezó jugando en Manawatu, uno de los equipos de rugby a 15 más antiguos de Nueva Zelanda, llegando a convertirse en uno los principales jugadores del equipo en lo que fue calificada como la época dorada del club,[1] especialmente la actuación en la temporada 1976 ante un rival superior como el Auckland, donde Manawatu ganó por 12-10 gracias a un try (dos puntos) anotado por Rollerson en el último momento, sirviendo para llevarse el partido.
Su debut como internacional llegó con 23 años, en octubre de 1976, ganando a Uruguay en Montevideo por 21-9.
[2] Durante esa primera competición, por un error confundieron su nombre y en lugar de escribir Doug pusieron "Dupug", convirtiéndose en su apodo.
Una vez finalizada su carrera deportiva como jugador, desempeñó un cargo de ejecutivo desde 1997 hasta 2003.