De la escalada en roca se pasó al montañismo con viajes a los Alpes, donde realizó ascensiones como el "pilar Bonatti" del Dru y la primera ascensión con Chris Bonington, Jan Długosz e Ian Clough del pilar central de Freney en el Mont Blanc.

En 1957 hizo su primera visita a las grandes cordilleras en una expedición al Masherbrum (7.821 m) en el Karakorum.

La expedición no tuvo éxito: Bob Downes murió en la montaña[2]​ y el punto más alto alcanzado por el equipo estaba a unos 200 m por debajo de la cumbre.

Después de una pausa, Whillans respondió: "Sí, y os hemos ganado en el vuestro... dos veces".

Whillans leyó unas cuantas páginas y comentó: "No voy a leer esa basura, ¡está llena de malditas hadas!".

Whillans era un gran bebedor, lo que perjudicó su carrera después de la expedición al Annapurna y puede haber contribuido a su muerte temprana.

Aunque medía solo 1,63 m, tenía reputación de peleador y circulaban historias sobre su destreza.