Estudió bajo la influencia del catedrático William Johnson Cory, cuyos principios de la pedagogía pederástica y su poemario Ionica le inspiraron la mayor parte de su poesía.
Dolben causó un fuerte escándalo en el colegio por su comportamiento exhibicionista.
Mostró tener un cierto enamoramiento hacia otro alumno, Martin Le Marchant Hadsley Gosselin, escribiendo poesía amorosa.
En 1865, cuando cumplía 17 años, Robert Bridges le presentó a Gerard Manley Hopkins.
Su obra se clasifica dentro de la poesía uraniana, y fue Bridges quien garantizó su reputación publicando Three Friends: Memoirs of Digby Mackworth Dolben, Richard Watson Dixon, Henry Bradley (1932), así como corrigiendo cuidadosamente su poesía.