Diego de Aguilar (muerto en 1624) fue un pintor español activo en Toledo en el primer cuarto del siglo XVII.
Formado, sin duda, en el taller paterno, Diego de Aguilar es artista arcaizante, próximo a Juan Sánchez Cotán en la «evocación de una atmósfera de primitivo», que en él se refuerza por la utilización de oros en vestiduras y accesorios decorativos.
El primero, formado por las pinturas de San Juan Evangelista, San Juan y la Mujer del Apocalipsis, Santiago peregrino y San Juan y la Jerusalén celeste, permite reconocer su estilo caracterizado por la utilización de figuras esbeltas y rígidas, de rostros agudos, junto al gusto por los pormenores de naturaleza muerta, plantas y pájaros, recordando en cierta manera a Sánchez Cotán.
Iguales rasgos se encuentran en el San Juan Evangelista en Patmos del convento de Santa Clara, con la figura recortada de Santa Apolonia en pie en la parte inferior, donde lo más llamativo es el abundante uso del oro, «que hace del cuadro como una miniatura ampliada».
Su taller será en la segunda mitad del siglo XVI uno de los más activos de Segovia.