Diego Rebagliati se inició en el fútbol desde la Copa Perú, jugando la etapa distrital de San Borja con el Deportes Tempo durante los años 1987 y 1988.

Sin embargo, a pesar de ya tener un contrato formal establecido y haber jugado incluso amistosos con el club chalaco, se le presentó la oportunidad de estudiar Administración en Estados Unidos y por ello, se decidió rescindir su contrato por mutuo acuerdo.

No obstante, había carecido de oportunidades por lo que en búsqueda de mayor continuidad en la más alta categoría se fue a préstamo al Ciclista Lima para 1995 disputando allí un torneo internacional como la Copa Conmebol.

[3]​ Terminando dicha temporada, se decidió su retorno a Sporting Cristal y al finalizar dicho 1996, los celestes campeonaron consolidándose en ese momento como tricampeones de la liga peruana, Rebagliati sumó su segundo título de su carrera y culminado este año, decidió retirarse del fútbol.

[5]​ Durante la etapa que se encontraba en Copa Perú, fue convocado a la selección peruana sub-17 en 1987, jugando únicamente amistosos allí.