Se enroló joven en el ejército, y participó en la guerra de independencia española.
Fue tomado prisionero por los franceses pero escapó poco después, adquiriendo fama por haberlo hecho de una cárcel considerada hasta entonces inexpugnable.
Tras regresar O'Reilly a Lima, el virrey Joaquín de la Pezuela, para evitar que Arenales intentara cercar Lima desde el interior, puso al brigadier español al mando de una división del Ejército de Lima que marchó a toda prisa hacia la sierra, la cual quedó mermada en el trayecto.
O’Reilly fue llevado preso al campamento de San Martín, y posteriormente permaneció prisionero en Lima.
Profundamente deprimido, y con su futuro militar arruinado, éste se suicidó lanzándose al agua en alta mar.