Ganó reconocimiento internacional tras actuar en la película Rock of Ages (2012), Terminator: Dark Fate, y la serie biográfica Luis Miguel (2018-2021).
Aunque nunca conoció a su abuelo materno, Otto Boneta, compositor y psiquiatra, Diego le atribuye su talento musical.
Su primera película fue en 2011 como Tyler Adams en Mean Girls 2 junto a Meaghan Martin y Jennifer Stone.
El programa contó con un elenco de estrellas que incluía a Ariana Grande, Keke Palmer, Nick Jonas, Emma Roberts, Jamie Lee Curtis y Lea Michele.
[8] En 2022 protagonizó la nueva versión de la comedia romántica Father of the Bride (2022), junto a Adria Arjona.
[9] Al año siguiente protagonizó la comedia romántica de Paramount+ At Midnight (2023) junto a Monica Barbaro.