Diana Pinilla nació en Chiquinquirá pero su niñez la vivió en Pauna, donde su familia tuvo que trasladarse al poco tiempo por cosas de trabajo.

Ella recuerda esos días como angustiantes, llenos de incertidumbre, sin saber qué iba a pasar con su carrera deportiva, y pensando que su rendimiento iba a ser difícil de recuperar.

[3]​ La experiencia que Diana recuerda con más cariño es su participación en los Juegos Deportivos Nacionales del Bicentenario, la primera para ella en ese certamen, en donde se llevó la medalla de Plata en la Prueba de Cross Country,[4]​ competencia que transcurrió en Yumbo, Valle.

[5]​ Su triunfo fue muy satisfactorio tanto para ella, como para su departamento, y para todas las personas que han apoyado su proceso.

Allí se enfrentó a las mejores ciclomontañistas de Colombia, gente con mucha más trayectoria que Diana, con experiencia nacional e internacional, tales como Valentina Abril, Leidy Mera, Yosiana Quintero,[6]​ Angie Lara y Valeria García.

[8]​ Esta competencia le sirvió de preparación para lo que vendría al final del año en Juegos Nacionales.