Su hermano mayor influenció su interés por la música cuando le regaló un álbum recopilatorio de la emisora KROQ.
[6] Sin embargo, el batería y el guitarrista de esa recién formada banda decidieron abandonar para continuar con los estudios.
Holland dio con una banda llamada Clowns of Death, donde tocaban Kevin Wasserman ("Noodles") y Ron Welty.
[6] La compañía discográfica independiente Nemesis Records se fijó en ellos para lanzar su disco debut homónimo The Offspring.
Holland, tras licenciarse, decidió cursar un doctorado en la Universidad del Sur de California, pero se vio obligado a dejarlo por la mitad, ya que el éxito que le había llegado con el tercer disco de la banda, Smash, no le permitió seguir estudiando.
En el año 2000, Holland y The Offspring se vieron envueltos en una serie de conflictos creados por ellos mismos que les costó varios problemas con su discográfica, Columbia Records.
La polémica salta cuando decidieron ofrecer su nuevo álbum, Conspiracy of One, gratis vía internet con prioridad a su fecha inicial de lanzamiento en noviembre.