Escrita por David Bromberg, esta película es el debut como director del actor Justin Theroux.
Henry Roth (Billy Crudup) es un obsesivo-compulsivo y misántropo escritor de libros infantiles.
Su editor, Arthur Planck (Bob Balaban), contrata a la ilustradota Lucy Reilly (Mandy Moore) para que trabaje con Henry.
Su exnovio Jeremy (Martin Freeman) la dejó hace dos años, pero aparece para dedicarle su nuevo libro.
Al mismo tiempo, Henry y Lucy van a una casa en la playa en busca de inspiración.