Asistió a la escuela secundaria Chaparral y se graduó de Brophy College Preparatory, una escuela jesuita en Phoenix, en 1982,[1]​ y de Colorado College en 1986.

También ha aparecido como invitado en homicide: Life on the Street, Third Watch, NYPD Blue, csi: Miami y como Dennis Duffy en 30 Rock, además de haber tenido un papel acompañante en Rescue Me.

Winters interpretó al padre del detective Sam Tyler en la versión estadounidense de Life On Mars.

[3]​ Winters realizó comedia stand-up en Catch a Rising Star, The Comic Strip y Comedy Cellar junto a los destacados comediantes Jerry Seinfeld, Paul Reiser y Chris Rock.

También ese año, Winters fue presentado como "Mayhem", un personaje recurrente en una campaña publicitaria de radio y televisión para Allstate Insurance creada por la agencia de publicidad Leo Burnett Chicago.

Más recientemente, repitió su papel en Brooklyn Nine-Nine como The Vulture y tuvo un papel secundario como abogado de divorcios en la serie Divorce de HBO.