Cain tiene ascendencia japonesa, judía, francocanadiense, irlandesa y galesa.
Creció en Malibú, California, donde estudió en el Santa Mónica High School.
Cain se graduó de la Universidad Princeton en 1988 con una licenciatura en Historia.
Aunque en principio iba a ser jugador de fútbol americano profesional, justo antes de firmar con los Buffalo Bills sufrió una lesión que lo apartó del deporte.
Tuvo un hijo con la modelo Samantha Torres, llamado Christopher Cain.