Cleveland comenzó su carrera como actor haciendo comerciales en Texas.
Después de mudarse a Los Ángeles, él comenzó a aparecer en comerciales nacionales para las empresas de renombre como McDonalds, Kmart, Bing.com, Nintendo, Microsoft, Nissan, Bounty, General Mills Cereal, y Honey Baked Ham.
Davis ha aparecido como estrella invitada en muchos programas incluyendo Hannah Montana Forever, como Little Boy y Funtopia little boy, Pair of Kings como Chauncey, ¡Buena suerte, Charlie!
como Flynn y Walker, Ghost Whisperer como Tyler Harmon, Desperate Housewives como Jeffrey, How I Met Your Mother como Andy, Zeke y Luther, como el hermano menor del personaje de Adam Hicks, y es coestrella como Flynn Jones en el exitoso programa de Disney Channel, Shake It Up.
[1][5]En marzo de 2011, Cleveland, dijo a Tanya Rivero en Good Morning America sobre su experiencia trabajando en "Shake It Up" - "Es la mejor experiencia de mi vida es como Disney World cada mañana.